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La chimie.net est un cours pr�sentant les concepts th�oriques des bases de la chimie et un des ressources didactiques pour enseigner, apprendre et r�viser les principaux savoirs, savoir-faire et comp�tences disciplinaires des grands th�mes et notions abord�s en sciences chimiques dans l'enseignement secondaire #Continuit�P�dagogique

Les alcools

I. formule g�n�rale

Cn H2n+1OH, valable uniquement pour les mol�cules ne poss�dant qu'une fonction alcool. Il existe aussi des mol�cules alc�nes sur lesquelles viennent se fixer des fonctions alcools. Dans ce cas la formule g�n�rale est Cn H2n-1OH. La fonction alcool prend toujours la place d'un hydrog�ne.

Les alcools sont des mol�cules satur�es, car un m�me atome de carbone, est entour� par 4 �l�ments distincts.  

Les alcools se divisent encore en trois cat�gories : primaire, tertiaire et secondaire.

 

Formule g�n�rale

nom

caract�ristiques

R-CH2-OH

primaire Un alcool est primaire si la fonction alcool (-OH) se trouve en fin ou en d�but de cha�ne.

Butan-1-ol

secondaire Un alcool est secondaire si la fonction alcool se trouve dans la cha�ne carbon�e.

Butan-2-ol ; butan-3-ol

tertiaire Un alcool est tertiaire si sur un m�me carbone se trouvent une ramification et la fonction alcool.

M�thylpropan-2-ol

L'oxydation (perte d'�lectrons) de ces compos�s donne d'autres compos�s aux fonctions diff�rentes :

II. G�om�trie de la fonction alcool

Le R repr�sente une cha�ne carbon�e alcane ou alc�ne sur laquelle vient se greffer une fonction alcool. La mol�cule est polaire, car la diff�rence d'�lectron�gativit� entre l'oxyg�ne et l'hydrog�ne fait appara�tre des charges partielles qui ne se compensent pas.

La forme de la fonction alcool est donc un "V", cette forme et la polarit� attribueront des propri�t�s sp�ciales aux alcools.

III. Nomenclature

1.  Rep�rer la cha�ne carbon�e la plus grande contenant la fonction alcool.

2. Num�roter les carbone de fa�on � ce que la fonction alcool ait le plus petit num�ro possible.

3. La fonction alcool d�termine le nom de la mol�cule. Celle-ci finira par -OL

4. D�terminer et placer la/les ramification(s), puis citer le nom de la cha�ne carbon�e en sp�cifiant de quel type de cha�ne carbon�e il s'agit alcane ou alc�ne.

Ce qui donne :   2-�thylpentan-1-ol

1. Lorsqu'il y a pr�sence d'un alc�ne, nommer comme suit : position �ramification + pr�fixe alc�ne + position double liaison + �ne + position fct alcool + OL

2. Lorsqu'il y a plusieurs alcools, proc�d�s comme pour les alc�nes, citer les deux positions des groupements (-2,3-) et terminer par :  si 2 alcools : diol

                                                                              Si 3 alcools : triol

3. Ne pas indiquer les positions lorsqu'il n'y a qu'une seule possibilit� pour placer les ramifications, fonctions, doubles liaisons,...
exemple de nomenclature pour un alcool avec cha�ne carbon�e alc�ne :

2-propylbut-3-�n-1-ol.

Attention, la cha�ne carbon�e doit donner la priorit� � la fonction alcool, mais doit aussi contenir l'alc�ne. Il ne s'agit donc pas n�cessairement de la plus grande cha�ne carbon�e !

 

Nommez les compos�s suivants :

 

 

1. 2.
3. 4.

5. 6.

 

IV. Propri�t�s

IV.1. Temp�rature d'�bullition

Les alcools ont une temp�rature bien plus �lev�e que les alcanes ou alc�nes de masses molaires semblables, par exemple, l'�thane � une temp�rature d'�bullition de -89�C, alors que l'�thanol a lui, une temp�rature d'�bullition de  + 78�C. 

Si la temp�rature d'�bullition est beaucoup plus importante, c'est que la mol�cule se comporte comme une mol�cule plus lourde que ce qu'elle est r�ellement.

Cela est du � la pr�sence dans les mol�cules d'alcool du groupement OH. Dans ce groupement, la liaison O-H est fortement polaris�e vers l'atome O, �l�ment le plus �lectron�gatif

 

En fait, les oxyg�ne et hydrog�ne de chaque mol�cule sont attir�s l'un par l'autre (δ+ et δ- s'attirent). Il s'agit d'une action �lectrostatique entre l'oxyg�ne (δ-) d'une mol�cule et l'hydrog�ne (δ+) d'une seconde. Ces liaisons �lectrostatiques sont appel�es "ponts hydrog�ne". L'�nergie fournie devra donc d'une part briser ses ponts hydrog�ne et seulement ensuite pourra porter � �bullition la mol�cule. (2 fois plus de travail � effectuer, donc plus grand besoin en �nergie).

IV.2. Solubilit�

M�thanol, �thanol et propan-1-ol sont solubles dans l'eau en toutes proportions. C'est la pr�sence du groupement hydroxyle (OH) dans les mol�cules d'eau (H2O) et d'alcool, et la possibilit� de formation de ponts hydrog�ne entre les mol�cules d'eau et d'alcool qui explique cette grande solubilit�, pour autant que la cha�ne carbon�e ne soit pas trop longue !

 

 

IV.3. Combustion

Comme tous les compos�s organiques contenant du carbone, les alcools peuvent r�aliser la combustion. 

 Alcool  + O2   --->    CO2     +      H2O     + E     (� pond�rer)

Que signifie l'inscription en � sur une bouteille d'alcool ? (par exemple une bi�re � 5�)
Cela signifie que pour 100 mL de boisson, � une temp�rature de 15�C, La boisson renferme 1 mL d'alcool. Donc pour notre exemple, une bi�re contiendra 5 mL d'alcool pour 100mL de liquide � 15�C (La limite autoris�e est de 0.5g/litre de sang en Belgique).

 

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