Les alc�nes

I. formule g�n�rale

Cn H2n , Cette formule est valable uniquement pour les alc�nes poss�dant une seule double liaison. Pour les alc�nes o� apparaissent 2 doubles liaisons, la formule devient :  CnH2n -2 , pour 3 doubles liaisons, CnH2n -4 , � chaque fois 2 hydrog�ne sont remplac�s par une double liaison, ce qui diminue leur nombre dans la formule g�n�rale des alc�nes.

Les alc�nes sont des Hydrocarbures Insatur�s, car un m�me atome de carbone, n'est pas entour� par 4 �l�ments distincts, et ce � cause de la double liaison entre les carbones, cette liaison est dite liaison insatur�e.

II. G�om�trie

Les �l�ments d'un alc�ne situ�s autour de la double liaison sont tous contenus dans un m�me plan. La g�om�trie autour de cette liaison est plane. A cause de la double liaison, les rotations autour de l'axe carbon� sont impossibles.

2 liaisons distinctes :

Il y a d'abord la liaison normale qui unit une premi�re fois les carbone entre eux et les hydrog�ne aux carbone. Cette liaison est la liaison sigma (s) . Il y a ensuite, une deuxi�me liaison entre les deux atomes de carbones. Cette liaison sort l�g�rement du plan de la mol�cule et est plus fragile. Cette liaison est appel�e p (pi).

C'est cette liaison p qui se rompra lors de r�actions chimiques avec d'autres compos�s.

III. Nomenclature

	1. Rep�rer la cha�ne carbon�e principale. Celle-ci doit contenir le plus d'atomes de carbone et la double liaison. La plus longue cha�ne carbon�e, n'est donc pas forc�ment la principale.
	2. Num�roter la cha�ne principale de fa�on � ce que la double liaison soit mise � la plus petite position possible. (ici : 2). D�terminer la longueur de la cha�ne carbon�e (5 = pent�ne).   La terminaison de la mol�cule sera : ...pent-2-�ne

3.  D�terminer la place de chaque ramification ainsi que son nom gr�ce aux terminaisons en "yl". Ajouter les ramifications avec en premier la place de la plus petite ramification, suivie des suivantes comme suit :

3,4-dim�thylpent-2-�ne (cf. alcanes2 !)

 

1. Ne pas indiquer les positions des ramifications ou des double liaisons lorsqu'il n'y a qu'une possibilit� possible ! 2. Et comment nommer une mol�cule poss�dant 2 double liaisons ?  Tr�s simplement, il faut trouver la place des deux liaisons (s�il y en a 2) et les noter comme suit : -2,3-di�ne (di�ne, car 2 liaisons, tri�ne, si 3, ...).IL faut juste rajouter un "a" au nom de la mol�cule par exemple pentadi�ne, pour le reste, la nomenclature reste identique. Comme ci-dessus, lorsqu'il y a deux fois le m�me groupement, il faut le regrouper.

 

Nommez ces mol�cules (repr�sentation semi-d�velopp�e): 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7.

IV. Propri�t�s

IV.1 Combusion

Nous avons vu que les alc�nes poss�dent au moins une double liaison entre deux atomes de carbone. Nous avons �galement remarqu� que deux types de liaisons existent entre ces atomes :  s, une liaison de base, assez solide entre les deux atomes de carbones, et  p , une liaison qui n'est pas dans le plan, qui est fragile et qui r�agit facilement avec d'autres mol�cules.

Voici sch�matiquement ce qui se passe lors de la mise en pr�sence d'un alc�ne et d'une autre mol�cule r�agissant avec celui-ci.

	1. Lors de la mise en pr�sence d'un alc�ne avec une autre mol�cule, la liaison  p, de l'alc�ne se brise et l'autre mol�cule se brise �galement (de fa�on sym�trique s�il s'agit d'une mol�cule sym�trique, en deux groupements dans les autres cas).
	2. Les �lectrons ainsi libres s'attirent et chacune des parties de la mol�cule bris�e viennent se greffer sur les restes de la double liaison de l'alc�ne, formant un alcane avec h�t�ro atome(s).

Diverses r�actions d'addition :

1. Ajout d'eau (+H₂O), cette addition s'appelle r�action d'hydratation :

 - CH₃  - CH = CH₂  + H -|- O - H -->  CH₃-CH₂-CH₂ (OH)   (un alcool est cr��)

2. Ajout d'hydrog�ne (+H₂), cette addition s'appelle r�action d'hydrog�nation(*) :

-  CH₃  - CH = CH₂  + H -|- H -->  CH₃-CH(H)-CH₂(H)  soit : CH₃-CH₂-CH₃

(*) L'hydrog�nation permet la production de margarine � partir d'huiles v�g�tales.

3. Ajout de dichlore, de dibrome,... (+Cl₂), cette addition s'appelle r�action d'halog�nation :

-  CH₃  - CH = CH₂  + Cl -|- Cl -->  CH₃ - CH(Cl) - CH₂(Cl)

4.  (+HCl), cette addition n'a pas de nom pr�cis :

-  CH₃  - CH = CH₂  + H -|- Cl -->  CH₃ - CH(H) - CH₂(Cl)

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